Thursday 13 March 2014

SENYAWA ORGANOHALOGEN

Senyawa yang hanya mengandung C, H, dan suatu halogen ( X ) dapat dikategorikan menjadi :
1. Alkil halida ( RX )
Alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon yang mana salah satu atom hidrogennya digantikan oleh atom halogen ( halogen yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal ).
Contoh : CH3I, CH3CH2Cl
2. Aril halida ( ArX )
Aril halide adalah halogen yang terikat pada atom karbon dari cincin aromatik.
Contoh : Bromobenzena
3. Halida vinilik
Halida Vinilik adalah halogen yang terikat pada atom karbon ( C ) yang berikatan rangkap.
Contoh : CH2=CHCl ( kloro etena )
Alkil = R, Aril = Ar, Halida = X
Ikatan zigma karbon – halogen
Ikatan ini terbentuk oleh silang mendidihnya suatu orbital atom halogen dan orbital hibrida atom karbon
Atom- atom halogen ( F, Cl, Br ) bersifat elektronegatif terhadap karbon. Sementara keelektronegatifan Iod dekat dengan Karbon sehingga ion Iod mudah dipolarisasi yang mengakibatkan alkil halida bersifat polar.
SIFAT FISIS ALKANA TERHALOGENASIKAN
Jika atom halogen disubstitusi ke molekul hidrokarbon maka bobot molekul akan naik karena atom halogen mempunyai berat yang lebih besar dibanding atom karbon ataupun atom hydrogen ( penyusun senyawa hidrokarbon) dan polarizabilitas bertambah ( yang menyebebkan tarikan van der waals meningkat ) sehingga titik didih suatu deret senyawa naik.
Contoh : CH3Cl2Cl234
Hidrokarbon terhalogenasikan tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Kebanyakan senyawa organik lebih ringan dari air, namun pelarut berhalogen ( seperti (CHCl3, CH2Cl2 ) lebih berat dari air.
TATA NAMA & KLASIFIKASI ALKIL HALIDA
Pemberian nama alkil halida dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu :
  • Sistem IUPAC
Alkil halida diberi nama dengan awalan halo-
Contoh : CH3Cl = Cloro Metana
CCl4 = Tetra Cloro Metana
  • Gugus-fungsional trivial
Pemberian nama alkil halida diawali dengan gugus alkil, diikuti nama halidanya.
Tipe alkil halida berhasarkan struktur bagian alkilnya dapat dibagi menjadi empat yaitu metil, primer, sekunder, tersier.
* Metil Halida ( RX ) : satu hidrogen dari metana digantikan oleh sebuah halogen.
Contoh : CH3F, CH3Cl, CH3Br
* Alkil Halida Primer (1°) ( RCH2X ) : punya 1 gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Contoh : CH3-CH2Br
* Alkil Halida Sekunder (2°) ( R2CHX ) : punya dua gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Contoh : CH3CH2-CH-Cl
I
CH3
* Alkil Halida Tersier (3°) (R3CX ) : punya 3 gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Contoh : CH3
I
CH3--C--Cl
I
CH3
Karbon Ujung
Karbon ujung adalah karbon yang terikat pada halogen.
Contoh : (CH3)3C - CH2Cl
C : karbon ujung
REAKSI SUBSTITUSI
Reaksi substitusi adalah reaksi dimana atom, ion, atau gugus menggantikan atom, ion, atau gugus lainnya. Karbon ujung suatu alkil halida bermuatan positif parsial
Contoh : .. ∂+ .. ∂- .. ..
HO:ˉ + CH3CH2 - :Br: → CH3CH2-OH+:Br:ˉ
¨ ¨ ¨ ¨
Halida disebut gugus pergi ( leaving group ). Halida merupakan gugus pergi yang baik karena ion – ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Beda halnya dengan OH¯ yang merupakan basa kuat, sehingga OH¯ bukan gugus pergi yang baik.
Fˉ basa yang lebih kuat dari ion halida lainnya, ikatan C-F lebih kuat C-X, sehingga F bukan gugus pergi yang baik. Jadi halida yang merupakan gugus pergi yang baik adalah Cl, Br, dan I.
Nukleofil ( Nuˉ )
Nukleofil merupakan spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam reaksi substitusi atau spesi yang tertarik ke pusat positif ( basa lewis ).
Contoh : OHˉ, CH3Oˉ, H2O, CH3OH, CH3NH3
Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral dapat bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral tersebut mempunyai pasangan elektron menyendiri yang digunakan untuk membentuk ikatan sigma.
Elektrofil ( E+)
Elektrofil merupakan spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif ( asam lewis )
Contoh : H+, ZnCl2
REAKSI ELIMINASI
..
:Br: H
I I .. .. ..
CH3—CH—CH2 + :OH → CH3CH=CH2 +H2O + :Br:ˉ
¨ ¨ ¨
2 – bromopropana propena
ŀReaksi eliminasi dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil halida dengan basa kuat. Pada reaksi ini terjadi kehilangan atom – atom atau ion – ion dari dalam strukturnya. Produk reaksi eliminasi adalah alkena. Pada reaksi tersebut, unsur H dan X keluar dari alkil halida ( reaksi dehidrohalogenasi ).

Senyawa Organohalogen


TIPE SENYAWA ORGANOHALOGEN
Senyawa yang hanya mengandung C, H, dan suatu halogen ( X ) dapat dikategorikan menjadi :
1. Alkil halida ( RX )
Alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon yang mana salah satu atom hidrogennya digantikan oleh atom halogen ( halogen yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal ).
Contoh : CH3I, CH3CH2Cl
2. Aril halida ( ArX )
Aril halide adalah halogen yang terikat pada atom karbon dari cincin aromatik.
Contoh : Bromobenzena
3. Halida vinilik
Halida Vinilik adalah halogen yang terikat pada atom karbon ( C ) yang berikatan rangkap.
Contoh : CH2=CHCl ( kloro etena )
Alkil = R, Aril = Ar, Halida = X
Ikatan zigma karbon – halogen
Ikatan ini terbentuk oleh silang mendidihnya suatu orbital atom halogen dan orbital hibrida atom karbon
Atom- atom halogen ( F, Cl, Br ) bersifat elektronegatif terhadap karbon. Sementara keelektronegatifan Iod dekat dengan Karbon sehingga ion Iod mudah dipolarisasi yang mengakibatkan alkil halida bersifat polar.
SIFAT FISIS ALKANA TERHALOGENASIKAN
Jika atom halogen disubstitusi ke molekul hidrokarbon maka bobot molekul akan naik karena atom halogen mempunyai berat yang lebih besar dibanding atom karbon ataupun atom hydrogen ( penyusun senyawa hidrokarbon) dan polarizabilitas bertambah ( yang menyebebkan tarikan van der waals meningkat ) sehingga titik didih suatu deret senyawa naik.
Contoh : CH3Cl2Cl234
Hidrokarbon terhalogenasikan tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Kebanyakan senyawa organik lebih ringan dari air, namun pelarut berhalogen ( seperti (CHCl3, CH2Cl2 ) lebih berat dari air.
TATA NAMA & KLASIFIKASI ALKIL HALIDA
Pemberian nama alkil halida dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu :
  • Sistem IUPAC
Alkil halida diberi nama dengan awalan halo-
Contoh : CH3Cl = Cloro Metana
CCl4 = Tetra Cloro Metana
  • Gugus-fungsional trivial
Pemberian nama alkil halida diawali dengan gugus alkil, diikuti nama halidanya.
Tipe alkil halida berhasarkan struktur bagian alkilnya dapat dibagi menjadi empat yaitu metil, primer, sekunder, tersier.
* Metil Halida ( RX ) : satu hidrogen dari metana digantikan oleh sebuah halogen.
Contoh : CH3F, CH3Cl, CH3Br
* Alkil Halida Primer (1°) ( RCH2X ) : punya 1 gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Contoh : CH3-CH2Br
* Alkil Halida Sekunder (2°) ( R2CHX ) : punya dua gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Contoh : CH3CH2-CH-Cl
I
CH3
* Alkil Halida Tersier (3°) (R3CX ) : punya 3 gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Contoh : CH3
I
CH3--C--Cl
I
CH3
Karbon Ujung
Karbon ujung adalah karbon yang terikat pada halogen.
Contoh : (CH3)3C - CH2Cl
C : karbon ujung
REAKSI SUBSTITUSI
Reaksi substitusi adalah reaksi dimana atom, ion, atau gugus menggantikan atom, ion, atau gugus lainnya. Karbon ujung suatu alkil halida bermuatan positif parsial
Contoh : .. ∂+ .. ∂- .. ..
HO:ˉ + CH3CH2 - :Br: → CH3CH2-OH+:Br:ˉ
¨ ¨ ¨ ¨
Halida disebut gugus pergi ( leaving group ). Halida merupakan gugus pergi yang baik karena ion – ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Beda halnya dengan OH¯ yang merupakan basa kuat, sehingga OH¯ bukan gugus pergi yang baik.
Fˉ basa yang lebih kuat dari ion halida lainnya, ikatan C-F lebih kuat C-X, sehingga F bukan gugus pergi yang baik. Jadi halida yang merupakan gugus pergi yang baik adalah Cl, Br, dan I.
Nukleofil ( Nuˉ )
Nukleofil merupakan spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam reaksi substitusi atau spesi yang tertarik ke pusat positif ( basa lewis ).
Contoh : OHˉ, CH3Oˉ, H2O, CH3OH, CH3NH3
Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral dapat bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral tersebut mempunyai pasangan elektron menyendiri yang digunakan untuk membentuk ikatan sigma.
Elektrofil ( E+)
Elektrofil merupakan spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif ( asam lewis )
Contoh : H+, ZnCl2
REAKSI ELIMINASI
..
:Br: H
I I .. .. ..
CH3—CH—CH2 + :OH → CH3CH=CH2 +H2O + :Br:ˉ
¨ ¨ ¨
2 – bromopropana propena
ŀReaksi eliminasi dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil halida dengan basa kuat. Pada reaksi ini terjadi kehilangan atom – atom atau ion – ion dari dalam strukturnya. Produk reaksi eliminasi adalah alkena. Pada reaksi tersebut, unsur H dan X keluar dari alkil halida ( reaksi dehidrohalogenasi ).

0 comments:

Post a Comment