SENYAWA ORGANOHALOGEN

Senyawa yang hanya mengandung C, H, dan suatu halogen ( X ) dapat dikategorikan menjadi :

1. Alkil halida ( RX )

Alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon yang mana salah satu atom hidrogennya digantikan oleh atom halogen ( halogen yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal ).

Contoh : CH₃I, CH₃CH₂Cl

2. Aril halida ( ArX )

Aril halide adalah halogen yang terikat pada atom karbon dari cincin aromatik.

Contoh : Bromobenzena

3. Halida vinilik

Halida Vinilik adalah halogen yang terikat pada atom karbon ( C ) yang berikatan rangkap.

Contoh : CH₂=CHCl ( kloro etena )

Alkil = R, Aril = Ar, Halida = X

Ikatan zigma karbon – halogen

Ikatan ini terbentuk oleh silang mendidihnya suatu orbital atom halogen dan orbital hibrida atom karbon

Atom- atom halogen ( F, Cl, Br ) bersifat elektronegatif terhadap karbon. Sementara keelektronegatifan Iod dekat dengan Karbon sehingga ion Iod mudah dipolarisasi yang mengakibatkan alkil halida bersifat polar.

SIFAT FISIS ALKANA TERHALOGENASIKAN

Jika atom halogen disubstitusi ke molekul hidrokarbon maka bobot molekul akan naik karena atom halogen mempunyai berat yang lebih besar dibanding atom karbon ataupun atom hydrogen ( penyusun senyawa hidrokarbon) dan polarizabilitas bertambah ( yang menyebebkan tarikan van der waals meningkat ) sehingga titik didih suatu deret senyawa naik.

Contoh : CH₃Cl₂Cl₂₃₄

Hidrokarbon terhalogenasikan tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Kebanyakan senyawa organik lebih ringan dari air, namun pelarut berhalogen ( seperti (CHCl₃, CH₂Cl₂ ) lebih berat dari air.

TATA NAMA & KLASIFIKASI ALKIL HALIDA

Pemberian nama alkil halida dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu :

• Sistem IUPAC

Alkil halida diberi nama dengan awalan halo-

Contoh : CH₃Cl = Cloro Metana

CCl₄ = Tetra Cloro Metana

• Gugus-fungsional trivial

Pemberian nama alkil halida diawali dengan gugus alkil, diikuti nama halidanya.

Tipe alkil halida berhasarkan struktur bagian alkilnya dapat dibagi menjadi empat yaitu metil, primer, sekunder, tersier.

Metil Halida ( RX ) : satu hidrogen dari metana digantikan oleh sebuah halogen.

Contoh : CH₃F, CH₃Cl, CH₃Br

Alkil Halida Primer (1°) ( RCH₂X ) : punya 1 gugus alkil terikat pada karbon ujung.

Contoh : CH₃-CH₂Br

Alkil Halida Sekunder (2°) ( R₂CHX ) : punya dua gugus alkil terikat pada karbon ujung.

Contoh : CH₃CH₂-CH-Cl

I

CH₃

Alkil Halida Tersier (3°) (R₃CX ) : punya 3 gugus alkil terikat pada karbon ujung.

Contoh : CH₃

I

CH₃--C--Cl

I

CH₃

Karbon Ujung

Karbon ujung adalah karbon yang terikat pada halogen.

Contoh : (CH₃)₃C - CH₂Cl

C : karbon ujung

REAKSI SUBSTITUSI

Reaksi substitusi adalah reaksi dimana atom, ion, atau gugus menggantikan atom, ion, atau gugus lainnya. Karbon ujung suatu alkil halida bermuatan positif parsial

Contoh : .. _∂+ .. _∂- .. ..

HO:ˉ + CH₃CH₂ - :Br: → CH₃CH₂-OH+:Br:^ˉ

¨ ¨ ¨ ¨

Halida disebut gugus pergi ( leaving group ). Halida merupakan gugus pergi yang baik karena ion – ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Beda halnya dengan OH¯ yang merupakan basa kuat, sehingga OH¯ bukan gugus pergi yang baik.

Fˉ basa yang lebih kuat dari ion halida lainnya, ikatan C-F lebih kuat C-X, sehingga F bukan gugus pergi yang baik. Jadi halida yang merupakan gugus pergi yang baik adalah Cl, Br, dan I.

Nukleofil ( Nuˉ )

Nukleofil merupakan spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam reaksi substitusi atau spesi yang tertarik ke pusat positif ( basa lewis ).

Contoh : OHˉ, CH₃Oˉ, H₂O, CH₃OH, CH₃NH₃

Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral dapat bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral tersebut mempunyai pasangan elektron menyendiri yang digunakan untuk membentuk ikatan sigma.

Elektrofil ( E⁺)

Elektrofil merupakan spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif ( asam lewis )

Contoh : H⁺, ZnCl₂

REAKSI ELIMINASI

..

:Br: H

I I .. .. ..

CH₃—CH—CH₂ + :OH → CH₃CH=CH₂ +H₂O + :Br:ˉ

¨ ¨ ¨

2 – bromopropana propena

ŀReaksi eliminasi dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil halida dengan basa kuat. Pada reaksi ini terjadi kehilangan atom – atom atau ion – ion dari dalam strukturnya. Produk reaksi eliminasi adalah alkena. Pada reaksi tersebut, unsur H dan X keluar dari alkil halida ( reaksi dehidrohalogenasi ).

Senyawa Organohalogen

TIPE SENYAWA ORGANOHALOGEN

Senyawa yang hanya mengandung C, H, dan suatu halogen ( X ) dapat dikategorikan menjadi :

1. Alkil halida ( RX )

Alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon yang mana salah satu atom hidrogennya digantikan oleh atom halogen ( halogen yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal ).

Contoh : CH₃I, CH₃CH₂Cl

2. Aril halida ( ArX )

Aril halide adalah halogen yang terikat pada atom karbon dari cincin aromatik.

Contoh : Bromobenzena

3. Halida vinilik

Halida Vinilik adalah halogen yang terikat pada atom karbon ( C ) yang berikatan rangkap.

Contoh : CH₂=CHCl ( kloro etena )

Alkil = R, Aril = Ar, Halida = X

Ikatan zigma karbon – halogen

Ikatan ini terbentuk oleh silang mendidihnya suatu orbital atom halogen dan orbital hibrida atom karbon

Atom- atom halogen ( F, Cl, Br ) bersifat elektronegatif terhadap karbon. Sementara keelektronegatifan Iod dekat dengan Karbon sehingga ion Iod mudah dipolarisasi yang mengakibatkan alkil halida bersifat polar.

SIFAT FISIS ALKANA TERHALOGENASIKAN

Jika atom halogen disubstitusi ke molekul hidrokarbon maka bobot molekul akan naik karena atom halogen mempunyai berat yang lebih besar dibanding atom karbon ataupun atom hydrogen ( penyusun senyawa hidrokarbon) dan polarizabilitas bertambah ( yang menyebebkan tarikan van der waals meningkat ) sehingga titik didih suatu deret senyawa naik.

Contoh : CH₃Cl₂Cl₂₃₄

Hidrokarbon terhalogenasikan tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Kebanyakan senyawa organik lebih ringan dari air, namun pelarut berhalogen ( seperti (CHCl₃, CH₂Cl₂ ) lebih berat dari air.

TATA NAMA & KLASIFIKASI ALKIL HALIDA

Pemberian nama alkil halida dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu :

• Sistem IUPAC

Alkil halida diberi nama dengan awalan halo-

Contoh : CH₃Cl = Cloro Metana

CCl₄ = Tetra Cloro Metana

• Gugus-fungsional trivial

Pemberian nama alkil halida diawali dengan gugus alkil, diikuti nama halidanya.

Tipe alkil halida berhasarkan struktur bagian alkilnya dapat dibagi menjadi empat yaitu metil, primer, sekunder, tersier.

Metil Halida ( RX ) : satu hidrogen dari metana digantikan oleh sebuah halogen.

Contoh : CH₃F, CH₃Cl, CH₃Br

Alkil Halida Primer (1°) ( RCH₂X ) : punya 1 gugus alkil terikat pada karbon ujung.

Contoh : CH₃-CH₂Br

Alkil Halida Sekunder (2°) ( R₂CHX ) : punya dua gugus alkil terikat pada karbon ujung.

Contoh : CH₃CH₂-CH-Cl

I

CH₃

Alkil Halida Tersier (3°) (R₃CX ) : punya 3 gugus alkil terikat pada karbon ujung.

Contoh : CH₃

I

CH₃--C--Cl

I

CH₃

Karbon Ujung

Karbon ujung adalah karbon yang terikat pada halogen.

Contoh : (CH₃)₃C - CH₂Cl

C : karbon ujung

REAKSI SUBSTITUSI

Reaksi substitusi adalah reaksi dimana atom, ion, atau gugus menggantikan atom, ion, atau gugus lainnya. Karbon ujung suatu alkil halida bermuatan positif parsial

Contoh : .. _∂+ .. _∂- .. ..

HO:ˉ + CH₃CH₂ - :Br: → CH₃CH₂-OH+:Br:^ˉ

¨ ¨ ¨ ¨

Halida disebut gugus pergi ( leaving group ). Halida merupakan gugus pergi yang baik karena ion – ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Beda halnya dengan OH¯ yang merupakan basa kuat, sehingga OH¯ bukan gugus pergi yang baik.

Fˉ basa yang lebih kuat dari ion halida lainnya, ikatan C-F lebih kuat C-X, sehingga F bukan gugus pergi yang baik. Jadi halida yang merupakan gugus pergi yang baik adalah Cl, Br, dan I.

Nukleofil ( Nuˉ )

Nukleofil merupakan spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam reaksi substitusi atau spesi yang tertarik ke pusat positif ( basa lewis ).

Contoh : OHˉ, CH₃Oˉ, H₂O, CH₃OH, CH₃NH₃

Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral dapat bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral tersebut mempunyai pasangan elektron menyendiri yang digunakan untuk membentuk ikatan sigma.

Elektrofil ( E⁺)

Elektrofil merupakan spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif ( asam lewis )

Contoh : H⁺, ZnCl₂

REAKSI ELIMINASI

..

:Br: H

I I .. .. ..

CH₃—CH—CH₂ + :OH → CH₃CH=CH₂ +H₂O + :Br:ˉ

¨ ¨ ¨

2 – bromopropana propena

ŀReaksi eliminasi dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil halida dengan basa kuat. Pada reaksi ini terjadi kehilangan atom – atom atau ion – ion dari dalam strukturnya. Produk reaksi eliminasi adalah alkena. Pada reaksi tersebut, unsur H dan X keluar dari alkil halida ( reaksi dehidrohalogenasi ).